К вопросу о формировании понятий «гомологи» и «изомеры»

Разделы: Химия


Начальный этап изучения курса органической химии требует формирования его основополагающих понятий «гомологи» и «изомеры», с которыми обучающиеся не встречались ранее, хотя явление изометрии достаточно распространено и среди неорганических веществ. В связи с этим изучение классов органических соединений целесообразно начинать с составления и анализа содержания систематизирующих таблиц для соответствующих гомологических рядов, что позволит заложить основу знаний, обеспечить дальнейшее осмысленное восприятие учебного материала курса. Приведу конкретные примеры.

Фрагмент таблицы для гомологического ряда алкенов CnH2n

n

Состав молекулы

Структурный изомер

Структурный изомер

Структурный изомер

2

С2Н4

СН2=СН2                
этен

 

 

3

С3Н6

СН2=СН-СН3   
пропен

 

 

4

С4Н8

СН2=СН-СН2СН3     
бут-1-ен

СН3-СН=СН-СН3   
бут-2-ен

СН2=С(СН3)-СН3        
2-метилпропен

5

С5Н10

СН2=СН-СН2СН2СН3
пент-1-ен

СН3-СН=СН-СН2-СН3
пент-2-ен

СН2=С(СН3)СН2СН3   
2-метилбут-1-ен

6

С6Н12

СН2=СН-(СН2)3СН3
гекс-1-ен

СН3СН=СН(СН2)2СН3
гекс-2-ен

СН2=С(СН3)(СН2)2СН3
2-метилпент-1-ен

В горизонтальных фрагментах таблицы приведены формулы структурных изомеров соответствующих составов, начиная с n=4, например гекс-1-ен, гекс-2-ен, 2-метилпент-1-ен. Анализ особенностей их строения позволяет обучающимся с достаточной долей самостоятельности сделать вывод о том, какие именно изменения в строении молекул привели к возникновению приведенных изомеров. Из табличных данных следует, что для алкенов возможна структурная изомерия на основании изменения положения кратной связи, так называемая «позиционная» изомерия (при этом последовательность соединения атомов углерода в молекуле может не меняться), а так же изомерия углеродного скелета при неизменном положении кратной связи. Очевидно, что возможно одновременное сочетание того и другого варианта изменений в строении молекулы. Вертикальные фрагменты приведенной таблицы содержат структурные формулы так называемых ближайших гомологов, иначе говоря более сходных и близких друг к другу с точки зрения строения молекул. Вводя более узкое (по сравнению с понятием «гомологи») понятие ближайших гомологов обязательно следует подчеркнуть, что используемая характеристика «ближайшие» ни в коем случае не должна расцениваться как синоним характеристики «соседние», то есть следующие в таблице друг за другом и отличающиеся по составу только на одну метиленовую группу СН2. Ближайшие гомологи не обязательно должны являться соседями по гомологическому ряду, и наоборот, соседние гомологи не всегда будут ближайшими по отношению друг к другу. Например, бут-1-ен и гекс-1-ен по отношению друг к другу являются гомологами ближайшими на основании одинакового положения кратной связи в их молекулах и линейного строения углеродной цепи, но при этом они не являются соседями по гомологическому ряду. И наоборот, бут-1-ен и пент-2-ен, являясь соседями по гомологическому ряду, ближайшими гомологами по отношению друг к другу не являются. В связи с разным положением кратной связи они будут обычными гомологами. Таким образом, в данной таблице обычные гомологи записаны по диагонали. Аналогичные таблицы составляются для гомологических рядов других классов органических соединений.

Фрагмент таблицы для гомологического ряда предельных одноатомных спиртов CnH2n+2O

n

Состав молекулы

Структурный изомер

Структурный изомер

Структурный изомер

1

СН4О

СН3-ОН                    
метанол

 

 

2

С2Н6О

СН3-СН2-ОН              
этанол

 

 

3

С3Н8О

СН3-СН2-СН2-ОН      
пропан-1-ол

СН3-СН(ОН)-СН3
пропан-2-ол

 

4

С4Н10О

СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
бутан-1-ол

СН3СН(ОН)СН2СН3
бутан-2-ол

СН3СН(СН3)СН2-ОН  
2-метилпропан-1-ол

5

С5Н12О

СН3-(СН2)3-СН2-ОН
пентан-1-ол

СН3СН(ОН)(СН2)2СН3
пентан-2-ол

СН3СН(СН3)(СН2)2ОН
3-метилбутан-1-ол

Как и в предыдущей таблице, составленной для гомологического ряда алкенов, в горизонтальных фрагментах этой таблицы приведены формулы структурных изомеров, например бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-1-ол. В вертикальных фрагментах расположились ближайшие гомологи, например пропан-2-ол, бутан-2-ол и пентан-2-ол, относящиеся к типу вторичных спиртов. При этом, будучи ближайшими, пропан-2-ол и пентан-2-ол не являются соседями по гомологическому ряду. В других столбцах таблицы так же оказались ближайшие по отношению друг к другу гомологи. На основе анализа общности их строения целесообразно одновременно проклассифицировать предельные одноатомные спирты на три типа: первичные, вторичные и третичные. Обычные гомологи расположились в разных столбцах таблицы по диагонали, например бутан-1-ол и пентан-2-ол. При этом являясь соседними в гомологическом ряду, они не будут ближайшими.

Фрагмент таблицы для гомологического ряда алифатических аминов CnH2n+3N

n

Состав молекулы

Структурный изомер

Структурный изомер

Структурный изомер

1

СН5N

СН3-NH2       
метиламин

 

 

2

C2H7N

CH3-CH2-NH2
этиламин

(CH3)2NH
диметиламин

 

3

C3H9N

CH3-CH2-CH2-NH2
пропиламин

CH3-NH-CH2-CH3
метилэтиламин

(CH3)3N    
триметиламин

Как и в предыдущих случаях в строчках приведенной таблицы записаны формулы структурных изомеров, а в столбцах - формулы ближайших гомологов. При этом в столбце первичных аминов в качестве изомера состава С3Н9N присутствует формула пропиламина, а не изопропиламина, несмотря на то, что он тоже является первичным. По своему строению молекула пропиламина наиболее близка к молекуле этиламина, так как и в том, и в другом случае аминогруппа связана с первичным атомом углерода. Содержание таблицы так же позволяет выявить типы аминов, одновременно сравнив подход к их определению с подходом к определению типов спиртов. При одинаковом строении углеводородного радикала, присутствующего в молекуле, амины и спирты могут принадлежать к разным типам. Например, изопропиламин и изопропиловый спирт (пропан-2-ол) содержат в своих молекулах одинаковый углеводородный радикал – изопропил, но при этом являются представителями разных типов своих классов: первичного и вторичного соответственно. Содержание подобного рода таблиц позволяет наглядно проиллюстрировать явление структурной изомерии, сформировать понятия «гомолог» и «ближайший гомолог».

Систематическая работа обучающихся с одинаково структурированными таблицами, составленными для гомологических рядов разных классов органических соединений, помогает сформировать представление об общности химических явлений, освоить некоторые фундаментальные понятия органической химии, закрепить приобретенные знания, развить самостоятельность и логику химического мышления. Все это составит прочную основу для дальнейшего успешного изучения предмета.

9.11.2018