Из опыта работы в классах естественнонаучного профиля: справочник по органической химии

Разделы: Химия


Изучение органической химии на профильном уровне направлено на реализацию следующих целей:

  • освоение системы знаний о фундаментальных законах, теориях, фактах химии, необходимых для понимания научной картины мира;
  • овладение умениями: характеризовать вещества, материалы и химические реакции; выполнять лабораторные эксперименты; проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям;
  • развитие познавательных интересов, интеллектуальных и творческих способностей в процессе изучения химической науки и ее вклада в технический прогресс цивилизации; сложных и противоречивых путей развития идей, теорий и концепций современной химии;
  • воспитание убежденности в том, что химия – мощный инструмент воздействия на окружающую среду, и чувства ответственности за применение полученных знаний и умений;
  • применение полученных знаний и умений для: безопасной работы с веществами в лаборатории, быту и на производстве; решения практических задач в повседневной жизни; предупреждения явлений, наносящих вред здоровью человека и окружающей среде; проведения исследовательских работ; сознательного выбора профессии, связанной с химией.

В результате изучения химии на профильном уровне ученик должен иметь представление о гибридизации орбиталей, пространственном строении молекул, функциональных группах, гомологии, структурной и пространственной изомерии, индуктивном и мезомерном эффектах, электрофиле, нуклеофиле, основных типах реакций в органической химии. Ученики должны знать теорию строения органических соединений (включая стереохимию), классификацию и номенклатуру органических соединений, вещества и материалы, широко используемые в практике. Ученики должны уметь называть изученные вещества по “тривиальной” и международной номенклатурам; определять: пространственное строение молекул, изомеры и гомологи, принадлежность веществ к различным классам органических соединений, характер взаимного влияния атомов в молекулах, типы реакций в органической химии; строение и свойства органических соединений (углеводородов, спиртов, фенолов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, аминов, аминокислот и углеводов); объяснять реакционной способности органических соединений от строения их молекул.

Большой объем фактического материала создает серьезные трудности в изучении органической химии на профильном уровне. При изучении органической химии на каждом уроке ученики получают большой объем информации, множество понятий и терминов. Преодолеть затруднения в усвоении материала помогает систематизация изученного в виде справочника по органической химии. Справочник может быть создан в отдельной тетради, или распечатан в виде брошюры для каждого ученика класса. Справочник приводится в приложении. С самого начала необходимо добиваться полного усвоения материала, внесенного в справочник.

В течение учебного года можно организовать разнообразные формы работы со справочником. Это изучение нового материала, когда справочник заполняется по ходу объяснения материала, это целесообразно в начале учебного года. В качестве домашнего задания можно предлагать учащимся перенести в справочник понятия и реакции из конспекта урока, материала параграфа. Неоценимую помощь справочник оказывает при самоконтроле и взаимоконтроле знаний, устном опросе. Целесообразно проверять и оценивать ведение справочника один раз в четверть, это повышает ответственность и заставляет систематически заполнять пособие.

Опыт использования подобного справочного пособия показывает, что ученики с удовольствием работают над созданием справочника, активно используют его при подготовке к ЕГЭ, поступлению в вузы.

Рассмотрим основные разделы справочника и оценим их значимость в успешном изучении органической химии.

  1. Справочник состоит из четырех разделов:
  2. Строение органических веществ.
  3. Номенклатура органических веществ.
  4. Реакции в органической химии.
  5. Расчетные задачи.

Раздел “Строение органических веществ” содержит материал о гибридизации атомных орбиталей, характеристиках связей и взаимном влиянии атомов в молекуле. Этот материал наиболее сложен для восприятия, требует постоянного повторения. Графические изображения в справочнике позволяют ученикам лучше запомнить материал и пользоваться им при необходимости.

Раздел “Номенклатура органических веществ” способствует формированию умения называть органические вещества по систематической и тривиальной номенклатуре.

Названия углеродных цепей заносятся в таблицу:

Число атомов название
1 мет

Немаловажно, чтобы ученики уверенно называли углеводородные радикалы, поэтому в справочнике ведется таблица “Важнейшие радикалы”.

Формула название
-СН=СН3 винил

В следующую таблицу вносим названия положений заместителей в бензольном кольце: орто-, мета-, пара-.

При изучении темы углеводороды особенно важно, чтобы ученики усвоили общие формулы и особенности строения классов углеводородов. Данную информацию вносим в таблицу.

Класс формула Особенности строения названия
алканы СnH2n+2 Все связи между атомами углерода одинарные Суффикс “ан”

В дальнейшем заполняем таблицу по функциональным группам веществ.

Название класс формула номенклатура
Гидроксильная группа спирты R-OH Суффикс “ол”

Самый объемный материал данного раздела – тривиальные названия веществ. Без знания этого материала ученики испытывают затруднения при подготовке к ЕГЭ, олимпиадам по химии, подготовке в вузы. По материалу данного раздела можно проводить химические диктанты, устные опросы. Материал заносим в таблицу:

Тривиальное название Формула Систематическое название
Формальдегид, формалин, муравьиный альдегид. НСОН метаналь
ацетон СН3СОСН3 Пропанон, диметилкетон

Работа с таблицами данного раздела ведется на протяжении всего учебного года.

Важнейшим умением, которое необходимо сформировать при изучении органической химии это умение записывать уравнения реакций с участием органических веществ. С первых уроков необходимо обращать внимание учащихся на то, что уравнения большинства органических реакций (кроме горения) необходимо записывать в виде полуструктурных формул веществ. Очень важно требовать усвоения условий проведения реакции, катализаторов. Раздел “Реакции в органической химии” позволяет вести систематическую работу в указанном направлении.

Раздел начинается с закономерностей протекания органических реакций, сюда вносим правила Марковникова, Зайцева, правила ориентации в бензольном кольце.

Особое внимание уделяем именным реакциям в органической химии. Поясняем учащимся, что именами ученых названы важнейшие реакции, которые позволяют проводить важнейшие превращения между органическими веществами.

Фамилия ученого Сущность реакции Уравнение реакции
Дюма Декарбоксилирование солей карбоновых кислот СH3COONa + NaOH (сплавление) СH4 + Na2CO3

СH3COOH + 2NaOH (при нагревании) СH4 +H2O + Na2CO3

Катализаторы, встречающиеся в процессе изучения, вносим в таблицу:

Катализатор Области применения Уравнения реакций
Pt / Ni Гидрирование, дегидрирование углеводородов; гидрирование альдегидов С2Н4 + Н2 –Pt C2H6

Учащиеся часто испытывают затруднения при написании уравнений реакций окисления органических веществ.

Класс веществ Окислитель Уравнение реакции
Предельные одноатомные спирты CuO при нагревании С2H5OH + CuO CH3COH + Cu + H2O

Более подробно необходимо останавливаться на стратегии органического синтеза, т.к. лишь усвоение общих идей, методик построения цепей превращение позволит сформировать у учеников четкое представление о генетической связи органических веществ. В справочнике выделяем следующие разделы:

  1. Начало преобразований
Исходное вещество Возможные способы развития цепи
Уголь, сажа, графит С + 2H2 CH4 (при нагревании)

2C + Ca CaC2 (при нагревании)

3C + 4Al Al4C3 (при нагревании)

Угарный газ CO + 2H2 CH3OH
Карбид кальция CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

CaC2 + 2HCl CaCl2 + C2H2

Карбид алюминия Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4

Al4C3 + 12HCl 4AlCl3 + 3CH4

Карбонат кальция CaCO3 CaO + CO2 (при нагревании)

CaO + 2C CaC2 + CO (при нагревании)

Углеводы C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH (брожение)
Карбоновые кислоты и их соли СH3COONa + NaOH (сплавление) СH4 + Na2CO3

СH3COOH + 2NaOH (при нагревании) СH4 +H2O + Na2CO3

  1. Способы удлинения углеродной цепи
  • реакция Вюрца
  • пиролиз метана: 2CH4 C2H2 + 3H2 (15000C)
  • димеризация ацетилена: C2H2 СH2=CH -C CH (катализаторы: NH4Cl, CuCl)
  • реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)
  1. Способы укорочения цепи
  • реакция Дюма (декарбоксилирование солей карбоновых кислот)
  • каталитическое окисление бутана: C4H10 + 2,5O2 2CH3COOH + H2O
  • брожение глюкозы.
  1. Способы получения ароматических соединений
  • тримеризация ацетилена
  • каталитическое дегидрирование циклогексана
  • алкилирование по Фриделю Крафтсу.

Заключительный материал раздела “Реакции в органической химии” это качественные реакции на органические вещества. Сведения вносим в таблицу.

Класс веществ реагент Признак реакции уравнение
алкены Бромная вода обесцвечивание С2H4 + Br2 С2H4Br2

Четвертый раздел справочника “Расчетные задачи”. Расчетные задачи на вывод молекулярной формулы вещества – один из важнейших типов, который должен освоить ученик в курсе органической химии. Задачи данного типа зачастую вызывают затруднения у учеников. С введением единого государственного экзамена задачи данного типа стали очень актуальными, т.к. входят в содержание контролируемых элементов. Задание № 5 части С ЕГЭ по химии включает в себя задачи на нахождение молекулярной формулы вещества.

Для преодоления описанных сложностей необходима систематическая работа по формированию умения решать подобные задачи. В период информатизации образовательного и внеучебного пространства ученики продуктивно работают с алгоритмами. Эту особенность восприятия учащихся можно использовать при решении задач данного типа. В справочнике приведены алгоритмы решения задач на вывод молекулярной формулы по массовым долям элементов и продуктам сгорания.

В справочнике необходимо обязательно оставить свободные страницы для того, чтобы ученики, которые занимаются химией дополнительно, могли внести наиболее ценную, на их взгляд информацию.

Внедрение подобного справочного пособия в деятельность учеников профильных классов позволяет сделать обучение системным, более продуктивным. Опыт использования данного справочника в 10–11-х классах классов естественнонаучного профиля показывает, что большинство учеников успешно владеют фактическим материалом, уверенно называют вещества, пишут уравнения реакций. В тоже время слабоуспевающие ученики, благодаря ведению справочника, всегда имеют перед собой универсальное пособие, пользуясь которым они могут выполнять различные задания. Время, затраченное на оформление справочника, незначительно по сравнению с экономией времени при подготовке к ЕГЭ, обобщающим урокам по органической химии.

 Приложение