Первое знакомство с непредельными углеводородами учащиеся получили при изучении темы “Основные классы органических соединений”. В данной теме рассматриваются следующие классы соединений: алкены, алкадиены, алкины. Мы рекомендуем изучение нового материала проводить с помощью сравнительных таблиц, с использованием упражнений, которые помогают лучше усвоить материал и закрепить его.
План урока:
- Общая формула, номенклатура
- Виды изомерии
- Строение молекулы.
Задачи и цели урока:
- сравнить состав, гомологические ряды, номенклатуру, виды изомерии и электронное строение алкенов ,алкинов и алкадиенов.
- создать возможность коллективного обсуждения при составлении таблиц с целью более эффективного усвоения материала.
- способствовать пониманию учащимися ценности собственных наработок при выполнении тренировочных упражнений.
Перед заполнением таблицы вспоминаем определения: изомеры, гомологи, первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода, понятие гибридизации и параметры, характерные для sp3 - гибридизации, т. е. для предельных углеводородов. При заполнении таблицы учащиеся сами предлагают примеры веществ, гомологический ряд и названия веществ.
В названиях данных веществ суффикс “-ан” от соответствующего названия алканов меняется на “-ен” (в алкенах), “-диен” (в алкадиенах), “-ин” (в алкинах). После названия основной цепи указывается место кратных связей.
Номенклатура непредельных углеводородов |
||||||
| Алкены | Алкадиены | Алкины | ||||
| Общая формула | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-2 | |||
| Название | -илен -ен |
-диен | -ин | |||
| Гомологи-ческий ряд | C2H4 | CH2=CH2 этилен (этен) |
CH2=C=CH3 | пропадиен | C2H2 | CH 
CH |
| C3H6 | CH2=CH-CH3 пропилен (пропен) |
C3H4 | CH C-CH3 |
|||
| CH2=CH-CH=CH2 | бутадиен -1, 3 | |||||
| C4H8 | CH2=CH-CH2-CH3 бутилен (бутен-1) |
C4H6 | CH
C-CH2-CH3 |
|||
Нумерация атомов углеводорода начинается с того его конца, к которому ближе кратная связь.
Упражнение №1.
Назовите вещества, укажите их класс:
Упражнение №2.
Определите класс соединений, назовите эти вещества:
а) C3H4 б) C10H22 в) C8H16 г) C7H16 д) C6H10 е) C4H8
Упражнение №3.
Сопоставьте названия с формулами веществ.
|
 |
Ответы:
№1:
1) 3-метилбутен-1, алкен
2) 4-метилпентин-2, алкин
3) 4-метилпентадиен-1,2, алкадиен
№2:
а) алкин, пропин б) алкан, декан в) алкен, октен г) алкан, гептан д) алкин, гексин е) алкен, бутен
№3:
1-Б 2-В 3-Г 4-А
Виды изомерии в непредельных углеводородах.
Для всех классов углеводородов характерна:
1. Структурная изомерия:
А) по углеводородному скелету
Б) по расположению кратной связи.
2. Межклассовая изомерия
Вспоминаем определение изомеров. Какие из перечисленных классов имеют одинаковые общие формулы? Назовите межклассовые изомеры.
Ответ:
алкены —> циклоалкены CnH2n
алкины —> алкадиены CnH2n-2
3. Пространственная/геометрическая или стерео-изометрия характерна только для алкенов при условии: наличие двух одинаковых радикалов, находящихся при соседних атомах углерода, связанных друг с другом двойной связью.
Пример: бутен-2 CH3-CH=CH-CH3
 |
 |
Упражнение №1.
Построить 2 изомера пентен-1 и назвать их.
Упражнение №2.
Найдите изомеры, назовите их, определите их класс.
Упражнение №3.
Какие из данных алкенов имеют пространственные изомеры? Постройте их изомеры.
а) пентен-1 б) 1-хлорпентен-1 в) пропен г) 2,3 диметилбутен-2 д) 3-метилгексен-3
Ответы:
№1:
№2:
(1)- алкин и (4)-алкадиен, (5)-циклаалкан и (6)-алкен
№3:
(б) и (д)
 |
 |
Строение непредельных углеводородов.
В непредельных углеводородах атомы углерода при кратных связях имеют иной вид гибридизации, чем в предельных углеводородах. В возбуждённом состоянии в атоме углерода имеется 4 неспаренных электрона.
Невозбуждённое состояние ------------------Возбуждённое состояние
| Название | алкены | алкадиены | алкины |
| В гибридизации участвуют: | 3 облака | 3 облака | 2 облака |
| Формула гибридизации: | sp2 | sp2 | sp |
| Изображение: | 3 гибридных облака
1 негибридное p облако |
3 гибридных облака
1 негибридное p облако |
2 гибридных облака
2 негибридных p облака |
Электронное строение молекулы определяет её
пространственное строение. При перекрывании
гибридных облаков в плоскости атомных ядер
образуется 
-связь,
а при перекрывании негибридных облаков вне
плоскости ядер – 
-связь,
менее прочная, чем ?.
| -связь |
-связь |
 |
|
Оформляем таблицу:
| алкены | алкины | |
| 1. Общая формула, пример | CnH2n CH2=CH2 |
CnH2n CH |
| 2. Виды связей между атомами углерода | 1 +1 |
1+2 |
| 3. Вид гибридизации атома углерода | sp2 | sp3 |
| 4. Валентный угол | 120° | 180° |
| 5. Расстояние между атомами углерода | L=0,132 нм | L=0,120 нм |
| 6. Пространственное строение. | Плоскостное | Линейное |
Домашнее задание.
- Построить алкен, алкин, алкадиен, состоящие из 6 атомов углерода. Назвать их.
- Построить по 1 изомеру на каждый вид изомерии, дать названия веществам. Привести примеры 1 гомолога для каждого из веществ.
- Построить формулы веществ:
- 2,3-диметил бутен-1
- пентадиен-1,3
- бутин-1
Список ресурсов.
- Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии 10 кл. М., “Вако” 2006.
- 1sept.ru
- http://school-collection.edu.ru Единая коллекция ЦОР.
- www.mmlab.ru/omschemcat/ Каталог Модулей ЭОР “Химия”